Tout a commencé simplement pour Harry, il est né dans un bidonville des plus quelconque d’une île encore moins intéressante. Faute de revenus fixe, il s’est mis dans le recel et la vente de biens tombés du galion. Après quelques années, il a réalisé un petit pécule et une bande de copains pour organiser son activité. A ce titre, il s’est rapidement mis les petites frappes et les caïds du quartier à sa botte par sa capacité à toujours trouver le bon mot, les bonnes relations, ou les bon biens. Si bien que vers ses 18 ans, il était à la tête d’un réseau qui courrait sur toute son île natale, mais ce n’était pas assez pour lui. Il avait découvert l’ivresse de l’argent facile, du pouvoir, ses rêves de richesse ne s’arrêtaient pas là.

Il a donc pris la mer avec une série de personnes de confiance et a parcouru le monde sous les couvert d’un navire marchand. La réalité était plus sombre, il s’adonnait à la contrebande, et plus que ça, la promesse de délivrer tout bien profitable. Il s’est ainsi rapidement fait un nom dans le monde de la pègre, ainsi qu’un pactole suffisamment important pour se payer les services des gros bras les plus efficaces. Plusieurs décennies passèrent, et plus qu’un simple contrebandier, il était devenu un magnat de l’ombre. Il était à la tête d’un empire tentaculaire lui permettant de mettre la main sur virtuellement n’importe quoi, pour le vendre ensuite à prix d’or. Bien sûr, s’il s’était contenté de ce business, cela n’aurait pas été rentable. Il s’est donc mis à racheter des compagnies, des chantiers naval, des usines,des banques,des mines, des casinos, en somme, toute une série de commerce lui permettant de blanchir l’argent et les objets mal acquis.

Il possède ainsi deux visages, "Corporation Walken & associates", une multinationale réputée pour la qualité des produits de toutes ses entreprises, et pour le salaire élevé de ses employés. Et "Big Man Harry", chef d'un cartel spécialisé dans le recel, la contrebande, le détournement de fond, l'escroquerie,... Cela dit, au plus le temps passe, au plus les activités du cartel se réorientent vers des crime en col blanc.

Il possède ainsi des bureaux dans chaque îles importante qui représentent tout autant son empire légal qu’illégal. Ainsi, les initiés peuvent passer leur commandes en toute honnêteté, a côté des grossistes, petits commerçants et même membre du gouvernement. Bien que son réseau illégal ne soit pas un réel secret, il possède un trop grand pouvoir pouvoir sur les chaines d’apprivoisement de des arsenaux de la marine et sur l’économie des îles affilé au gouvernement pour pouvoir être délogé sans causer plusieurs années de chaos. Il faillit d'ailleurs causer un marasme sans précédent en 1541, lorsqu'une loi gouvernementale tenta d'imposer un nouvel impôt sur les transaction commerciale.Il demanda alors aux employés de toutes ses entreprises légales d'organiser de grands mouvements de gréves, tout en causant des émeutes avec ses subalternes criminels, forçant le gouvernement mondial à reculer sur ses projets.